No primeiro Cartagena, os jogadores assumiam o papel de piratas, tentando fugir da prisão através de um túnel para chegar até um barco. Mas alcançar o barco não significa que eles tenham escapado, e a recaptura sempre é possível, talvez até mesmo provável.
Eles não estarão realmente seguros até que atinjam seu covil pirata na Ilha Tortuga. Cada jogador lidera um grupo de piratas através da selva inexplorada e das águas abertas do oceano até a ilha Tortuga.
Além dos perigos inatos da viagem, existem outros piratas, já que cada grupo quer ser o primeiro a chegar ao Covil Pirata e vai fazer o possível para retardar o progresso dos outros.
O primeiro jogador a conduzir todos os seus piratas a segurança do seu covil, vence o jogo.
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